Jetzt fing man an, die Hotels auch für den Winter vorzubereiten. Oberiberg wird ein Sommer- und Winterkurort. 1934 wurden in Engelberg die Schweizer Skischulen ins Leben gerufen. Oberiberg war bei der Gründung des Schweizer Skischulverbandes dabei. Bis zu den dreissiger Jahren verbrachten die Gäste ihre Ferien in den Hotels. 1936 wurde in Oberiberg das erste Chalet gebaut. Das ist ein Marchstein in der Geschichte Oberibergs als Kurort.

Es beginnt eine neue Art, die Ferien zu verbringen. Die Einheimischen bauen leerstehende Zimmer in ihren Häusern zu Ferienwohnungen um. Wer es sich leisten kann, kauft Land und baut sich ein Ferienhaus. Damit macht sich der Gast im Kurort ansässig. 1938 wurde in Oberiberg der Skilift gebaut, es ist der dritte Skilift der ganzen Schweiz.

Während des Zweiten Weltkrieges gab es einen Stillstand; jeder Wintersportplatz, der nicht mit der Eisenbahn zu erreichen war, hatte diese Krise zu überstehen. Als der Krieg zu Ende war und man wieder mit dem Auto in die Skigebiete fahren konnte, wurde Oberiberg der hauptsächlich von Zürchern bevorzugte Wintersportplatz.