Um eine bessere Wegverbindung nach Yberg herzustellen, wurde 1397 der Weg nach Schwyz (alter Schwyzerweg) beschlossen und gebaut. Mehr als 200 Jahre verblieb Yberg unter der Vormundschaft von Schwyz.

Die Bewohner von Yberg beschäftigten sich mit Viehzucht, Landwirtschaft und Holzausfuhr. Vom Ende des 16. bis Anfang des 19. Jahrhunderts wurden in Yberg eigentliche Urwälder gerodet und in Weidland umgewandelt. Der Stand Schwyz versorgte nämlich die Stadt Zrich vertraglich mit Bau- und Brennholz und schuf sich hierdurch eine bedeutende Einnahmequelle. Es wurden jährlich Über 20'000 Stück Holz durch die Sihl nach Zürich geflösst. Die Leute im Ybrig waren zu dieser Zeit wohlhabend, die Pfarrei zählte 1795 ganze 122 Familien mit 740 Seelen.

Aber schon zu dieser Zeit vertrugen die Leute den Wohlstand anscheinend nicht. Die Chronik schreibt vom merklichen Zerfall der Moral. Einst waren da an Gütern und Vieh reiche Bauern. Der ganze Hirsch, Schachen, Roggsiten, Stolzboden, Guggern und Jessenen gehörten einzelnen Besitzern. Jetzt sind alle diese "Heimet" geteilt.